Com vinte anos, Nicolau ficou impressionado com a pregação de um monge eremita agostiniano. A partir disso, acolheu o desafio da vida monástica como eremita. Ordenado sacerdote em 1270, foi visitar um convento de sua comunidade e lhe pareceu muito formoso e muito confortável e dispôs pedir que o deixassem ali, mas ao chegar à capela ouviu uma voz que lhe dizia: “A Tolentino, a Tolentino, ali perseverará”. Comunicou esta notícia a seus superiores, e a essa cidade o mandaram.
Ao chegar a Tolentino se deu conta de que a cidade estava arruinada moralmente por uma espécie de guerra civil entre dois partidos políticos, o guelfos e os gibelinos, que se odiavam até a morte. E se propôs dedicar-se a pregar como recomenda São Paulo: “Oportuna e inoportunamente”. E aos que não iam ao templo, pregava-lhes nas ruas.
São Nicolau percorria os bairros mais pobres da cidade consolando aos aflitos, levando os sacramentos aos moribundos, tratando de converter os pecadores, e levando a paz aos lares desunidos. Passava horas e horas no confessionário, absolvendo aos que se arrependiam ao escutar seus sermões.
São Nicolau de Tolentino viu em um sonho que um grande número de almas do Purgatório lhe suplicavam que oferecesse orações e missas por elas. Desde então dedicou-se a oferecer muitas Santas Missas pelo descanso das benditas almas.
Morreu em 10 de setembro de 1305, e quarenta anos depois de sua morte foi encontrado seu corpo incorrupto.
São Nicolau de Tolentino, rogai por nós!